Reid, George Agnew (1890) - Mortgaging the Homestead (Huile sur toile) ©Collection d’œuvres d’art du gouvernement de l’Ontario, Archives publiques de l’Ontario
Cette esquisse pour Mortgaging the Homestead, qui fait partie de la collection du Musée des beaux-arts du Canada, était l'œuvre la plus puissante sur le plan de la composition et la plus complexe sur le plan psychologique que Reid ait produite jusqu'alors dans sa carrière, et elle reste, pour beaucoup, son tableau le plus fascinant. Elle était également suffisamment célèbre et d'actualité pour être adaptée à deux campagnes électorales fédérales.
Réalisé alors que Reid venait de rentrer d'un séjour de seize mois en Europe et qu'il était au sommet de sa renommée en tant que maître des sujets ruraux, ce tableau lui rappelait l'époque où, à l'âge de treize ans, son père avait hypothéqué la ferme familiale, une décision qui risquait de mener la famille à la ruine financière en cas de défaut de paiement.
Lorsque Mortgaging the Homestead a été exposé à Montréal et à Toronto en 1890, les critiques ont été aussi enthousiastes à propos de sa puissance dramatique et de son absence de sentimentalisme qu'à propos de sa critique sociale, et ils ont décrit Reid comme « un amoureux compatissant de l'humanité ».