Challener, Frederick Sproston (1955) - The First Legislature of Upper Canada [Huile sur toile] ©Collection d’œuvres d’art du gouvernement de l’Ontario, Archives publiques de l’Ontario
Le Haut-Canada a d’abord été défini comme entité politique dans l’Acte constitutionnel de 1791, qui a mis en place un système de gouvernement représentatif composé d’un lieutenant-gouverneur et de son conseil exécutif ainsi que d’un conseil législatif, tous les deux nommés, et d’une Assemblée législative dont les membres sont élus. Le 17 septembre 1792, les neuf membres du conseil législatif et les seize députés de l’Assemblée législative se sont réunis pour la première fois à Newark (actuelle Niagara-on-the-Lake), Haut Canada. Le lieu exact de cette réunion est inconnu, mais les hypothèses se portent généralement sur un ensemble de bâtiments en rondins appelé Navy Hall, situé près des berges en contrebas du fort George (et détruit en 1813 pendant la guerre de 1812).
En 1955, Leslie Frost, premier ministre de l’Ontario, a chargé le peintre Frederick Challener de réaliser un tableau commémorant la première séance de la législature (l’ancêtre de l’actuelle Assemblée législative de la province) pour l’exposer dans la salle du Conseil exécutif du Palais législatif. Ce tableau est inspiré d’une aquarelle de C.W. Jefferys. On y voit le colonel John Graves Simcoe, premier lieutenant-gouverneur du Haut-Canada, diriger la réunion (il porte un chapeau à plume et un uniforme militaire).